В первый день перед участниками школы, представлявшими университеты Москвы, Екатеринбурга, Ижевска, Уфы, Сочи, Краснодара, Караганды, Кишинева, Саратова выступил с вводным, «установочным» докладом профессор кафедры теории права и сравнительного правоведения Юрий Арзамасов. Прежде всего, необходимо было определиться с понятием правового мониторинга. По мнению докладчика, «это методологически обоснованная система комплексной оценки содержания и формы правовых актов и правоприменительной деятельности с целью создания эффективного механизма правового регулирования». Ю. Арзамасов также обозначил ряд проблем, связанных с проведением правового мониторинга, наметив предмет для дискуссии на Зимней школе.

На следующий день участники школы разделились на пять групп: «Философские, теоретические и методологические основы правового мониторинга», «Инструменты правового мониторинга», «Правовой мониторинг коммерческих организаций», «Оформление и внедрение результатов правового мониторинга», «Преподавание учебной дисциплины “Основы правового мониторинга”». Каждая из групп должна была подготовить доклад на соответствующую тему и представить его остальным участникам школы.  Общее «наблюдение» за группами осуществляли консультанты — заведующий кафедрой теории права и сравнительного правоведения В. Исаков, а также специально приглашенный гость, доктор юридических наук, профессор С. Комаров, в недавнем прошлом возглавлявший отдел Аналитического управления Аппарата Государственной думы (ГД), а в настоящий момент являющийся помощником депутата ГД. При этом каждой из групп помогал «игротехник», в качестве которых выступили преподаватели кафедры теории права и сравнительного правоведения.

На следующий день группы выступили с докладами, а «игротехники» и консультанты — с их критикой. Важно было добиться, чтобы в представленных материалах слушатели попытались по-новому взглянуть на известные проблемы, обращая внимание на практическую значимость докладов. В результате во второй день доклады в целом оказались продуманнее и реалистичнее. В день отъезда состоялась театрализованная экскурсия «Москва. Территория революции», участники которой узнали о том, как происходили знаменитые события с начала века до 1920-х годов, а также погрузились в атмосферу эпохи перемен (приняли участие в революционном митинге, поддержали рабочее дело против буржуев-капиталистов, узнали о нелегких буднях большевиков, научились конспирации, ощутили на себе жилищные и продовольственные проблемы.